Tras la conquista de los territorios al sur del Duero a finales del siglo XI bajo el reinado de Alfonso VI, comenzó la tarea de repoblación, ya que esta región presentaba una densidad de población muy baja. Además de ser zona fronteriza se trata de una zona de orografía irregular, con zonas montañosas de las que surgen los dos cauces principales, el río Aguisejo y el río Riaza, en las que los suelos son pobres para los cultivos y pastos.  

Una vez la frontera con Al-Andalus se traslada al sur  del Tajo, en este territorio los nuevos pobladores se asentarán en nuevos núcleos, mientras que los ya existentes se harán más grandes. La población quedará organizada en torno a las Comunidades de Villa y Tierra, que en esta zona del este de la provincia serán las  de Ayllón, Maderuelo, Montejo de la Vega de la Serrezuela y Fresno de Cantespino. Estos núcleos serán los centros administrativos de los que dependerán las labores administrativas y jurídicas.

En todas estas poblaciones tendrá especial protagonismo la iglesia como centro espiritual y de reunión. Los templos que se levantarán a lo largo de los siglos XII y XIII seguirán los cánones del románico rural castellano siendo edificios sencillos, de una sola nave rematada con ábside semicircular. Dado su carácter relevante para la población, serán levantados en mampostería, empleando los materiales propios del lugar. Los elementos decorativos situados en capiteles, canecillos, dovelas, etc. serán tallados en piedra caliza más blanda y por lo tanto más sencilla para trabajar.

En la zona de piedemonte, en los conocidos como pueblos rojos y negros, nos encontramos llamativos ejemplos de este románico rural, en los que contrastan los colores rojos de los materiales pétreos de la zona con la caliza blanca empleada en las piezas ornamentales.

Un caso singular es la ermita del Santo Cristo Coporario de Castiltierra, en el término municipal de Fresno de Cantespino. Se trata de una pequeña iglesia de una sola nave rematada con testero semicircular que se levantó junto a una de las necrópolis visigodas más importantes de la provincia excavada a mediados del siglo XX.

Alguno de estos templos contaba con un atrio adosado en el muro sur que servía de lugar de reunión y protegía el acceso. Se trataba de una  galería de arcos de medio punto apoyados en columnas cuyos capiteles servían de soporte de diferentes elementos decorativos tanto vegetales como figurativos.

Las torres campanario son poco frecuentes, destaca el ejemplo de la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción de Cedillo de la Torre. Torre campanario de adosada a la cabecera de la primitiva iglesia está realizada en una espléndida sillería de caliza.

A lo largo de los siglos XVI, XVII y XVIII, como consecuencia del aumento demográfico, muchas de estas iglesias son ampliadas y modificadas. Muchos edificios presentan añadidos y otros sufren profundas modificaciones. Algunos ejemplos los encontramos en Languilla, Francos, Santa María de Riaza, Fuentemizarra, Cedillo de la Torre, Cerezo de Arriba, Cilleruelo de San Mamés, etc.

Son varios los pueblos en los que en estas mismas fechas, a lo largo de la Edad Moderna, se erigen directamente nuevas iglesias. Son edificios de mayores dimensiones, con naves de mayor altura que permiten crear un espacio más ancho en donde abundan los elementos decorativos propios del barroco. La cabecera en todos los casos es recta. Su fábrica es de mampostería normalmente enfoscada tanto al interior como al exterior.

A lo largo de los siglos XVII y XVIII, se levantan numerosas ermitas en muchas de estas localidades motivadas por las fuertes creencias religiosas de la población y la bonanza económica de momentos puntuales. Estos edificios se erigen fueran de los pueblos, en lugares en los que existían restos de antiguas poblaciones ya deshabitadas o en los que la tradición oral atribuía sucesos místicos (apariciones) que darán lugar a posteriores romerías. Algunos ejemplos son la ermita del Santo Cristo Corporario de Estebanvela, la ermita de Nuestra Señora del Cerezuelo de Cerezo de Arriba.

Los núcleos urbanos de Ayllón y Maderuelo, cabeceras de sendas Comunidades de Villa y Tierra, van a agrupar también un significativo número de iglesias. La población, agrupada en parroquias, contará cada una de ellas con su propio templo.

En el caso de Ayllón se tiene constancia de al menos seis edificios románicos, de los cuales se conserva íntegramente solo uno, el de San Miguel situado en la plaza mayor. Las iglesias de Santiago y San Martín, en ruinas, mantienen solo parte de su estructura original. La iglesia de San Nicolás fue desmontada para la ubicación del actual cementerio. Mientras que los casos de Santa María la Mayor y San Juan Evangelista fueron remodelados, sobre todo la primera de ellas, de la que apenas quedan elementos que delaten su origen plenomedieval.

En Maderuelo nos encontramos con una situación similar. De decena de iglesias y ermitas que se encontraban en la localidad en la Edad Media, actualmente dos de ellas, la de San Millán y la de Santa Coloma se encuentran prácticamente desaparecidas. En pie se mantienen la iglesia de San Miguel Arcángel y la de Santa María, ambas románicas, siendo esta última uno de los pocos ejemplos de la comarca en el que se emplea el ladrillo en gran parte de su construcción.

Sin duda el edificio más emblemático de esta localidad es la iglesia de la Santa Cruz, situada a extramuros del pueblo. Al exterior podemos observar un pequeño edificio, de una sola nave y con cabecera recta. Es en el interior donde podemos observar los restos de uno de los conjuntos pictóricos románicos más interesantes de la provincia. Los paneles murales, que estaban situados en la cabecera, fueron trasladados al museo del Prado a mediados del siglo XX ya que podían desaparecer con la construcción del embalse de Linares, que provocaba la inundación parcial de la iglesia. El conjunto pictórico cuenta con escenas del génesis y del Nuevo Testamento, todo ello presidido por la figura del Cordero, símbolo de Cristo.

Pero los edificios religiosos de la comarca no sólo pertenecen a ermitas o iglesias urbanas, no debemos olvidarnos de las comunidades religiosas presentes en la comarca. Situadas en junto al núcleo urbano encontramos el convento de las Concepcionistas y el de San Francisco de Ayllón. El último de ellos sólo conserva parte de la cabecera de la iglesia, ya que tras las Desamortizaciones del siglo XIX abandonó su uso religioso y quedó arruinado. Se ubica en el lugar en el que debió encontrarse un primer templo románico. Sobre él se levantó un magnífico edificio renacentista del que hoy destaca su portada.

Por último no debemos dejar de lado el convento y la ermita del Casuar, en Montejo de la Vega de la  Serrezuela. Donado en el siglo X al monasterio de Arlanza (Burgos), aquí debió encontrarse un sencillo recinto monástico así como un pequeño núcleo de población que quedó abandonado en el siglo XIX. Actualmente sólo se conservan los restos de la iglesia. Un edificio con la habitual estructura románica, de nave recta y cabecera semicircular, en esta ocasión de espléndida sillería.

USO ACTUAL: La mayor parte de las iglesias y ermitas siguen manteniendo su uso original. En algunos casos, como consecuencia de la Desamortización, algunas iglesias y recintos monásticos pasaron a manos privadas o se abandonaron, llegando hasta nuestros días solo parte de ellos.

Es importante destacar que el románico de toda esta comarca es uno de los más destacados de la provincia, tanto por su sencillez como por los repertorios decorativos que adornan capiteles, canecillos o impostas, sin olvidar, en ningún caso, las pinturas murales excepcionales de la Santa Cruz de Maderuelo.