El valle de los ríos Riaza y Aguisejo, eje vertebrador del extremo este de la provincia de Segovia, ha servido a lo largo de la Alta Edad Media como un canal de comunicación entre el valle del Duero y el alto Tajo. La ocupación árabe y la posterior reconquista han dado lugar a una serie de recintos militares destinados al control de este corredor.

A lo largo del siglo X el califato de Córdoba domina gran parte del territorio al sur del Duero, siendo el castillo de Gormaz (Soria) la fortaleza desde la que controlan el alto Duero y su paso al valle del Tajo. Como puntos estratégicos se van a situar una serie de atalayas desde las que supervisar esta vía, desde Atienza (Guadalajara) hasta la actual provincia de Burgos.

Estas eran unas construcciones de planta circular a las que se accedía a través de un portillo elevado, en cuya parte superior se encontraba un puesto de vigilancia. Normalmente solían tener comunicación visual entre las atalayas para poder comunicarse mediante señales.

En el Pico de Grado, en el límite con las provincias de Guadalajara y Soria, se encuentran los restos de una de estas atalayas. Su situación, sobre una elevación que domina el cauce del río Aguisejo y el paso hacia el valle del Tajo, fue clave en estos momentos de la Alta Edad Media. Actualmente solo se conserva la cimentación circular de esta construcción.

Otro caso similar, del que apenas se conserva información, lo encontramos en Fresno de Cantespino. En el cerro del Castillo Se encuentran los restos de una estructura semicircular cuya fábrica de mampostería encintada nos recuerda a la que se encuentra en las construcciones árabes.

Tras la conquista de esta zona al sur del Duero por parte del monarca Alfonso VI a finales del siglo XI, muchas de estas posiciones estratégicas se ven sustituidas por recintos defensivos de mayor envergadura llegando a constituirse verdaderos recintos urbanos amurallados.

Las poblaciones de Ayllón y Maderuelo a lo largo de los siglos XII y XIII se convierten en núcleos urbanos amurallados.

En Ayllón la muralla envuelve la ladera del cerro así como parte de la zona alta. Actualmente conserva parte de este muro defensivo, destacando una de sus puertas, la que se encuentra junto al cauce del río Aguisejo, conocida tradicionalmente como el Arco.

Así mismo destaca la conocida torre Martina, de origen árabe, que se empleó como campanario de la vecina iglesia de San Martín, de ahí su nombre. Se trata de una torre albarrana, que es atresada por el paso de ronda. El arranque de la muralla realizada en tapial revestido por aparejo de piedra, aún puede verse en los frentes norte y sur de la torre.

Maderuelo, situado en un promotorio alargado, están bordeado por una muralla también de origen medieval. El elemento más característico de esta es la puerta situada en su extremo oeste. En el entorno de la iglesia de Santa María la Mayor podemos encontrar varias réplicas de máquinas de asedio típicas de la Edad Media.

Por último debemos mencionar el castillo de Montejo de la Vega de la Serrezuela, situado sobre un promontorio sobre la localidad cuenta con un control absoluto del territorio inmediato. Esta posición lo convirtió en uno de los bastiones más importantes durante la repoblación castellana en el siglo XI. Actualmente en la plataforma superior del cerro se conserva parte de la pared del castillo, realizada en mampostería quedando marcados los mechinales del enconfrado de madera con el que fue levantado.

En el entorno de las hoces del río Riaza se encuentran otras dos posiciones de las que se conservan parte de su estructura muraria original. Situadas sobre posiciones elevadas bien pueden tratarse de otros recintos militares menores que sirvieron de apoyo para el control de la vega del rio Riaza. Son los enclaves denominados como Entrambasaguas y Torre, en el término municipal de Montejo de la Vega de la  Serrezuela.