El patrimonio arqueológico descrito se centra únicamente en localizar aquellas antiguas poblaciones de las que tenemos constancia por diferentes fuentes documentales y que, a lo largo del siglo XIX e inicios del siglo XX fueron desapareciendo fundamentalmente por la crisis del mundo rural. Así mismo, también se incluyen las ermitas e iglesias parroquiales que estuvieron asociadas a núcleos de población y que, por diferentes circunstancias, también cayeron en el olvido quedando únicamente parte de sus paramentos como testigo de su pasado.

Los despoblados documentados en los territorios de las Comunidades de Villa y Tierra de Ayllón, Fresno de Cantespino, Maderuelo y Montejo de la Vega de la Serrezuela, son en total 42, un elevado número si se tiene en cuenta que hoy en día son 53 las localidades que están habitadas. Es una de las comarcas que más ha sufrido los efectos de la despoblación de toda la provincia.

En la mayor parte de estos lugares apenas quedan restos visibles, la memoria tradicional, las fuentes documentales y las evidencias materiales dispersas por los campos, son las huellas que se conservan de  su existencia. En algunos casos, sólo en 6 de ellos, se mantienen en pie los restos de su iglesia parroquial que, al tratarse normalmente de edificios de mayor calidad constructiva, han resistido mejor el paso del tiempo.

Este tipo de asentamientosson barrios o localidades menores, que dependían de pueblos de mayor tamaño que son los que se han conservado hasta nuestros días. Al igual que sucede en el resto de la provincia van a estar próximos a fuentes naturales de abastecimiento tanto de agua como de materias primas y alimento.

El lugar más destacado de la comarca son las ruinas de San Martín del Casuar en Montejo de la Vega de la Serrezuela. Declaradas Bien de Interés Cultural, se encuentran en el espléndido marco natural de las hoces del río Riaza.

De este lugar se tiene noticia por primera vez en el año 913. Su abandono es consecuencia de la guerra de la Independecia, al creer las tropas francesas que El Empecinado, conocido guerrillero, se escondía en este lugar.

De la villa y monasterio que aquí se encontraban, sólo se conservan las ruinas de la iglesia. Se trata de una construcción románica, levantada en el siglo XI, de una sola nave con cabecera semicircular. Su fábrica es de mampostería, salvo el ábside, que es de sillares de caliza bien escuadrados. Aún conserva varios elementos decorativos que denotan su origen romántico en capiteles y canecillos. A los pies del templo se levanta una sencilla espadaña de cuerpo triangular con dos vanos semicirculares para sendas campanas.

Otro lugar singular es el despoblado de Linares del Arroyo en Maderuelo, abandonado como consecuencia de la construcción de la presa del mismo nombre a mediados del siglo XX. Actualmente se conservan parte de la estructura viaria, los muros de las casas, corrales y pajares y la iglesia del pueblo, pudiéndose ver todo ello en los meses en los que el embalse contiene menos agua.

Como ejemplo de una localidad abandonada no hace muchos años, encontramos Aldealázaro, en el municipio de Ribota.Hoy en día se puede visitar el pueblo observando las típicas construcciones de esta zona de la provincia, realizadas en tapial y adobes de barro rojo alternados con cuarcitas (pueblos rojos). No son más de una docena los edificios que se conservan en pie, destacando entre todos ellos la iglesia.