Ayllón, Maderuelo, Fresno de Cantespino y Montejo de la Vega de la Serrezuela, como localidades cabecera de sus respectivas Comunidades de Villa y Tierra serán las villas mayores de esta zona de la provincia a partir de la repoblación a finales del siglo XI.

De estas villas, será Ayllón la que conserve mayor número de inmuebles pertenecientes a las familias nobles aquí asentadas construidas en su mayor parte en los siglos XV y XVI. En el caso de Maderuelo, las viviendas más destacadas son de momentos algo anteriores (ss. XIII-XIV) tal y como atestiguan sus fachadas tardorrománicas. En el entorno de la puerta de la Villa es donde se encuentran mayor número de estas viviendas.

En la villa de Ayllón el palacio más destacado es el de los Contreras situado junto al Arco, una de las puertas de la muralla medieval. Se trata de una casa noble mandada construir por D. Juan de Contreras a finales del s. XV. Al exterior destaca su portada, de estilo gótico isabelino, con vano de arco plano formado por grandes dovelas radiales que se encuentra enmarcado por un alfiz constituido por un cordón franciscano con nudos e implantado sobre una greca de hojarasca y tracería gótica. Dicho cordón enmarca, a su vez, tres escudos de la familia Contreras así como una inscripción que alude a su construcción: "REINANDO EN CASTILLA Y EN ARAGÓN LOS MUY ALTOS PRÍNCIPES DON FERNANDO Y DOÑA ISABEL ESTA / CASA MANDO HACER EL MUY VIRTUOSO FIJODALGO: JUAN DE CONTRERAS EL AÑO DE MCCCCXCVII". En el interior del inmueble actualmente se pueden observar los artesonados y diferentes elementos muebles de este mismo periodo.

También en el núcleo urbano encontramos el palacio del Obispo Vellosillo, construido a finales del Siglo XVI, para su sobrino, Fernando Vellosillo, consejero del rey Felipe II. En la fachada principal de estilo renacentista se conserva la portada con tímpano dórico. El interior se estructura como las casas nobles típicas de este momento, con las estancias distribuidas en torno a un patio central de dos alturas. Actualmente en su interior se encuentra el Museo de Arte Contemporáneo de Ayllón y la Biblioteca Municipal.

Otras casas nobles de Ayllón son la casa de la Torre y el palacio del Águila.

En otras villas menores también se encuentran diferentes palacetes, como son los ejemplos de la casa blasonada del Cardenal Cisneros de Boceguillas o la de la familia Díaz del Río de Estebanvela.